2026년 3, 4월 회고

들어가며

퇴사한 지 이제 만으로 1년이 지났다. 작년 이맘때쯤에는 이탈리아 남부 아말피 해안에서 한가로이 시간을 보내던 시기다. 최근에 엘리랑 우리의 이탈리아 여행 1주년을 추억했다. 요즈음 대부분 집에서 작업을 하고 산책을 하는 단조로운 일상이지만, 1년 전 그때와는 또 다른 의미로 즐겁게 하루하루 시간을 보내고 있다.

애초에 엘리랑 팀 이름을 Loopetto로 정한 것도 이탈리아어 -etto에서 가져왔고, 우리들이 가장 좋아하는 오후 4~6시 산책 타임을 피렌체 타임이라고 명명한 것도 한 달 남짓한 이탈리아 여행이 우리 둘에게 여전히 영향을 많이 주고 있다는 반증일 것이다.

피에솔레에서 본 피렌체 야경

글쓰기

3월은 글을 많이 썼던 달이다. 특히 3월부터 4월 사이에 포스팅했던 AX 글 시리즈들은 나름 히트를 치며 조용하기 그지없던 블로그에 트래픽이 꽤 늘었다. 다만 3월 이전에 올렸던 AI 코드 리뷰나 에이전틱 엔지니어링 9가지 스킬 글은 개인 개발자들의 호응이 꽤 많고 피드백도 받았는데, AX 글 시리즈는 아무래도 조직 얘기가 주이다 보니 특히 조직 내부에서 많이 유입이 되었다. 삼성이랑 네이버에서 최근 2주 사이 유입이 꽤 많이 들어왔는데 내부에서 내 글을 읽고 어떤 이야기를 나누는지 궁금하지만 알 길이 없다.

3~4월에 발행한 글 중 같은 기간 누적 UV 상위 5개

고작 스타트업에 있었으면서 니가 뭘 아냐고 생각하시는 분들도 있겠지만, 사람 조직 문화는 크고 작은 걸 떠나서 본질은 똑같더라. 조직 운영이 참 어려운 게 도메인도 사람도 다 다른데 나타나는 현상은 공통된다. 책임지기 싫어하는 리더십(직원 입장)과 남 탓만 하는 직원들(리더십 입장). 하지만 현상은 공통되지만 그 현상이 유발된 원인은 또 그만큼이나 다양하기 때문에 해결책도 다 제각각이어야 한다.

그래서 내가 글에서 “이렇게 해야 한다!”라고 단정한들 그게 솔루션이 될 수는 없고, 모든 조직과 사람의 특성에 기인하여 휴리스틱하게 해결해야 하는 게 조직 운영의 본질이다. 만약 누군가 AI 시대에 조직은 이렇게 해야 합니다! 하면서 약을 팔고 있다면 의심해봐야 한다.

솔직히 고백하자면, 그 글들의 시작은 불편함이었다. Claude Code를 전사에 도입하게 됐다는 게 곧 AX라고 홍보하는 링크드인 포스트들. 조직 AX가 도구 교육으로 잘되고 있다는 스레드 글들. 그게 자꾸 화가 났다. 그래서 글을 썼다. 그들도 어차피 이런저런 자랑을 올리는 공간인데, 내가 영 무던하게 받아들이지 못했다. 그들을 보며 꼴불견이라 생각하는 속좁은 내 못난 성격 때문에 그러한 글들이 탄생했다. 나도 그 입장이었으면 똑같이 했을건데 말이다.

지금 발행된 글들도 거의 다 내 그런 감정에서 시작된 글들이라, 엘리가 최종 편집자 역할을 해주지 않았으면 너무 날것 그대로여서 빛을 보지 못할 뻔했다. 글을 쓰다보니 요령이 생겨 퇴고 과정을 워크플로우로 만들었는데 AI는 내가 생각하지 못한 많은 자료들과 사례를 찾아주기도 했지만 또 그만큼이나 내 날 것 그대로의 문장들을 집어삼키기도 했다. 퇴고가 될수록 컴파운드가 되는 시스템이라 이제 한두번만 워크플로우를 태워도 글이 꽤 정돈이 된다. (물론 엘리한테 가져가면 여전히 까인다.) 최근에 만난 한 대표님은 내 글에서 느껴지는 화를 아주 정확하게 짚어내주셨다. 특히, 그 화 이면의 내가 주구장창 외치는 본질이라는 가치를. 알아주셔서 감사했다. 다들 방법론에 집중할 때 글 너머의 나라는 사람에 대해 궁금해하는 분들이 커피챗이나 인터뷰로 연락을 주셨다. 그런 분들 덕분에 글을 계속 쓰게 되는 걸지도 모른다.

다만 다음 글은 어떤 글을 써야 할지 고민이다. 트래픽과 링크드인 좋아요는 즐거운 도파민이지만, 사실 나에게 경제적으로나 개인적으로나 지속가능성과 긍정적 의미에서 큰 의미가 없다. 그저 시기가 맞아 글이 터졌을뿐 어떤 시리즈나 기획으로 글을 쓰는 게 아니라 그때그때마다 감정에 충실하여 쓰다 보니, 초안까지 한 3~4편 쓰다가 그냥 갖다버린 포스팅도 꽤 된다. AX를 기대하고 들어온 블로그 독자들의 앞으로의 기대에 못 미칠 것 같지만, 5월부터는 다시 뭐든 이래저래 써보려고 한다.

(만약에 AX 글이 더 궁금하다면 나에게 직접 연락을 해달라. 어떤 고민과 얘기를 하고 있는지 궁금하다. 자연인의 나로서는 현재 기업 내부 상황에 대한 피드백 없이 글을 더 진전시키기에 한계가 있기 때문이다.)

커피챗

블로그 글과 SNS 트래픽 덕분에 몇몇 분들이 커피챗을 제안해주셨고, 최근 한 2주간 다양한 온/오프라인 커피챗을 가졌다. 어느 날은 하루에 세 개의 미팅을 몰아서 잡았는데 정오부터 밤 10시까지 밥도 안 먹고 미팅만 했다. 다음 주에 올라갈 외국계 서치펌의 AX 인터뷰도 진행했었고 초기 스타트업 대표님들의 커피챗도 있었다. 스레드에도 적어놓았지만 흥미롭고 유의미한 미팅들이었다.

집에 돌아와 엘리랑 늦게 무얼 먹었는지는 잘 기억나지 않는다. 다만 신기하게도 그렇게 힘들지 않았고 오히려 에너지가 넘치는 상태였다. 매일 엘리와 대화하지만 또 다른 사람들과의 대화는 결이 다르고, 그게 내 생각을 정리하는 좋은 기회였다. 가능하다면 꾸준히 커피챗 채널을 열어두고 싶다.

특히 AI가 모든 걸 다 해줄 것처럼 말하는 세상이지만, 여전히 스케일업되는 인프라에 대한 경험치나 신뢰할 수 있는 파트너에 대한 니즈가 여전히 존재한다는 것을 확인했다. 다들 테크리드라는 키워드로 말씀을 꺼내지만, 결국 원하는 건 같은 레벨에서 같이 책임을 맡아줄 사람인 것 같다. 같이 일하시는 개발자분들이 훌륭하시지만 굳이 나에게 미팅을 요청한 것 자체가 첫 번째 증거였고, 기술 얘기보다 비즈니스 뷰에서 관점을 동기화하는 대화를 더 많이 했기에 더 그렇게 느꼈다.

비용 관점에서 CTO는 부담스럽고, 그래서 테크리드라는 포지션으로 살짝 낮춰 조심스럽게 제안하는 듯한 느낌이다. 어떤 사람과 일한다는 것 자체가 리스크 있는 기회비용이니 충분히 이해되는 입장이다. 비용 관점에서 AI로 최적화하면서 개발 비용을 아끼는 건 너무 합리적인 선택이지만, 어느 정도 매출이 나고 펀더멘탈이 있다면 사람을 채용하는 건 여전히 투자 가치가 있다. AI는 코드를 만들 수 있지만, 실패한 의사결정의 책임을 같이 져주지는 않는다.

이번에 만난 분들과의 장기적인 릴레이션십이 미래에 또 어떤 기회로 발전할지는 모르기 때문에, 내가 조건이 허락되는 한 도울 수 있는 부분을 같이 얘기해보고자 했다. 팔로업을 바로 잡길 원하시는 분도 계셨지만 당장은 프로덕트 출시 때문에 고사를 했다. 아쉬움보다는 지금 프로젝트에 집중해야 한다는 확신이 더 컸다. 아마 조만간 배포를 하고 시장의 쓴맛 짠맛 성장의 어려움을 듬뿍 겪어보고 나서, 장기적으로 다음 기회를 고민해보지 않을까.

(매번 내 OpenClaw 에이전트인 자비스는 나에게 원씽 전략을 들이밀면서 지금 해야 할 일에 집중하라고 면박을 준다. 블로그 글 한창 써낼 때는 어찌 그리 잔소리를 해대던지. 지금은 얌전히 앉아서 개발 중이다.)

프로젝트

3월에 마무리하고 싶었던 프로젝트가 아직까지 진행 중이다. 큰 기능 개발은 끝났고 이제 마지막 작업들을 하고 있다. 현재 개발 중인 프로젝트의 이전 버전의 예전 리뷰들을 정리해서 아카이빙했는데, 300만 다운로드가 아니라 거의 글로벌로 485만 다운로드였다. 스토어 리뷰들도 전부 백업해서 별도 사이트로 아카이빙했는데 새로 발견한 지점들이 많았다.

진작에 정리할 걸 하는 생각이 먼저 들었고, 단기간에 이만한 숫자를 다시 만들 수 있다고 착각하지는 않는다. 다만 지금 프로젝트의 방향성을 끌고 갈 동기가 한 줄 더 생겼고, 후회만 가득했던 이전 서비스에 대한 애증이 조금은 애정으로 바뀐 느낌이었다. 우리가 힘겹게 고군분투했던 어느 시절을 다시 보는 느낌도 들었다.

리뷰를 읽다 새로 발견한 지점도 있었다. 한국어 리뷰는 대부분 요구사항이다. 불만이 없다면 리뷰를 잘 안 남긴다. 그래서 한글 리뷰를 읽으면 마음이 무거워진다. 풀어야 할 숙제가 한가득이니까. 그런데 글로벌 유저들은 진짜 사용 후기, 추천을 많이 남긴다. 어떤 사람한테 좋은지, 어떻게 쓰면 좋은지, 어떻게 써서 좋았는지. 과거의 앱과 지금의 앱은 분리된 또 다른 앱이지만 근본적인 사용자 층의 기회는 사라지지 않는다고 믿고 있어서, 이 글로벌 후기들이 좋은 길라잡이가 된다.

사실 이미 내려간 지 몇 년 된 서비스고 당시에 검증되었다고 생각한 니즈가 지금도 동일할 거라 생각하지는 않는다. 레거시 서버나 DB도 법인 정리하면서 완전히 초기화되었기 때문에 아주 zero부터 시작하는 게임이고 처음부터 잘될 거라고 1도 생각하지 않고 있다. 하지만 그때보다 한참 늦었지만 엘리랑 하고 싶은 대로 해보자는 생각으로 차근차근 진행해보고 있다.

이제 진짜 개발보다는 귀찮은 일들이 산더미인데, 그 중에서도 서버 수정 정책에서 한 번 크게 꼬였다. 게을렀다. 잘 정리된 정책을 Codex에 밀어넣고 알아서 풀릴 거라 생각했는데, 내가 짠 테스트 케이스가 죄다 해피 패스 시나리오 위주였다. 내부 배포판에 올라가자마자 정책이 와장창 꼬이면서 예기치 않은 이슈를 줄줄이 만들었다. 지금 다시 시나리오를 정리 중이다. 이제 중간 단계의 어줍잖은 가이드라인보다 명확한 테스트 케이스와 견고한 정책 파이프라인을 잡아서 밀어넣는 게 더 중요해졌다. 내가 게을렀던 부분이다. 반성한다.

온보딩과 유료 결제 화면은 X에서 굉장히 많은 벤치마킹 사례를 보면서 엘리가 가이드를 잡아 다시 재설계 중이다. 결국 서비스 지속 가능성은 유료 전환율이라, 앱 본질 못지않게 프론트 세일즈도 중요하다. 이전 서비스는 거의 무료 플랫폼 전략으로 부가 수익을 가져갔던 모델이라 엘리랑 같이 해보지 않은 작업이고, 초반에 같이 방향성을 잡는 데 애를 좀 먹었다.

다음 회고 때는 이제 어느 정도의 성과를 가져왔으면 좋겠다.

이전 서비스 아카이빙 일부(다운로드+리뷰 개수)

나쁜 파트너, 나쁜 멘토

엘리랑 커뮤니케이션

엘리도 나도 다시 서비스를 만들고 배포하는 상황이다 보니 어느 정도는 미루고 싶은 마음과 게으른 마음이 공존하고, 둘 다 개발자, 디자이너였다 보니 자기 작업에 매몰되는 경향이 다분히 있다. 다만 이 일을 마무리하고 성과를 만들어내야 한다는 압박감에 내가 엘리에게 자주 다그치는 상황이 벌어졌다. 사실 그렇게 얘기를 안 했어도 되었던 부분이 있는데 말이다. 나도 예민하게 굴고 그게 감정적으로 표현되는 부분이 생겼다.

그럴 때마다 이전 매니저(CTO/CEO) 시절 안 좋은 습관들이 발현되는 것 같다. 감정적 푸시는 나쁜 의미로 중독성이 있다. 결과가 빠르게 나오는 듯한 착각, 내 생각이 명확하게 전달되었을 거라는 착각을 주니까.

하지만 예민함에는 결이 따로 있다. 프로덕트를 다듬고 기획의 날을 세우고 일을 목적성 있게 끌고 가는 데는 예민함이 필수다. 문제는 그 업무 모드의 태도가 엘리와의 대화에도 그대로 발현되고 있었다는 것. 일정이 조금씩 딜레이되는 이슈들이 서로 겹치면서, 본의 아니게 엘리에게 압박을 더 자주 했고, 본의 아니게 감정적인 말이 섞였다.

가장 많이 했던 말은 “목표가 무엇이냐”였다. 각자의 작업에 매몰되다 보면 같은 공간에 있어도 서로 얘기하지 않으면 상대방의 머릿속을 모른다. 결국 두세 번의 감정적 대화가 오갔고, 그 다음에야 “목표”를 다시 명문화하고 같이 정리했다. 돌아보니 내가 제대로 전달하지 않았더라. 모든 관계가 그렇듯 알겠거니 하고 뒤로 미루면 결국 사고가 난다. 자주 말하고 자주 소통하기. 매번 까먹는다.

엘리도 나와 같은 목표를 보고 있었다. 다만 같은 언어로 명문화되지 못했을 뿐이었다. 그래서 처음에는 침묵이었고, 그 다음엔 내 감정적 토로를 받아치기도 했다. 행동은 의도를 드러내지만, 다 드러내기에는 충분하지 않다. 그래서 우리에게는 언어가 있다.

그날 내 진짜 감정은 사실 불안과 짜증, 그리고 수면 부족으로 인한 피로함이었다. 내가 그날 한 말은 일을 빨리 끝내자는 말처럼 들렸겠지만, 사실은 내 불안을 엘리에게 넘긴 것이었다.

파트너와 함께 같이 일한다는 건 그만큼 어려운 일이다. 하지만 또 그만큼 신나는 일도 없다.

멘토링

11월부터 진행하던 멘티와의 멘토링을 종료했다. 그에겐 미안한 부분이다. 일이 바빠진 탓도 있었지만, 가장 큰 원인은 나의 인내심 부족이었다.

나는 항상 내가 좋은 선생님, 좋은 코치라고 생각하고 살아왔다. 하지만 아니었다. 여러 환경적 제약은 사실 핑계였고, 내 인내심이 부족해서 후배를 계속 밀어붙였다. 그 과정에서 서로 힘들었던 순간들이 있었다.

돌아보면 그는 내 피드백을 적극 수용하고 항상 배우려는 자세였는데, 나는 내가 전달한 정보를 그가 제대로 소화하고 있지 못한 것에 계속 답답해하고 불만을 가졌다. 그래서 그에게 충분히 생각할 시간을 주고 기다려주었어야하는 부분들에서 내가 먼저 답을 말하고 알려주는 형태로 악순환이 계속되었다. 그렇다. 나는 좋은 멘토가 아니었던 것이다.

워낙 AI가 가져오는 변화가 빠르다 보니, 내가 보고 듣고 학습하는 모든 관점들을 후배에게 무리하게 전달하려고 했다. 그 변화를 수용해야만 더 좋은 성장이 올 거라고 단언하면서. 하지만 모든 배움에는 각자의 속도가 있다. 나는 그 속도를 무시하고 내 속도만을 강요하고 있었다.

처음 멘토링을 정리하자고 했을 때, 후배는 한동안 힘들어했다. 나도 마음이 무거웠다. 다만 멘토에 대한 의존을 버리고 스스로(그게 돌아가는 길이라도)길을 찾기를 바랐다. (다행히 지금은 주기적으로 가볍게 프로젝트나 여러 얘기를 한다.)

도와준다고 이것저것 던졌는데, 돌아보면 그 대부분은 내 불안의 다른 이름이었는지도 모른다.

입력은 자동화됐고, 판단은 남았다

지난 두 달 동안 입력량이 폭증했다. 자비스 덕분에 유튜브 크론 채널을 늘렸고, X의 자동 번역이 열리면서 해외 글들을 훨씬 많이 수집해서 읽고 있다. 하루에 20개 정도의 요약 피드를 받는데, 빠르게 훑고 진짜 관심 있는 것만 자세히 본다. 입력량이 이 정도가 되니 의외로 FOMO에 덜 휩쓸린다. SNS 의 FOMO 에서 자유로울수있는 좋은 방법은 그냥 핑계대지 말고 인풋을 어마어마하게 늘려라.

자비스가 자동 수집·요약해 옵시디언에 떨군 노트만 두 달 동안 1,200건이 넘었다. 카테고리로 묶어보면 이렇다.

자비스로 자동 수집·요약된 노트 기준, 중복 파일명 제거

다만 많이 읽는 것과 많이 생각하는 것은 다르다. 내가 이전에 썼던 블로그 글 비슷한 얘기가 해외에서도 반복되는 걸 확인했고, 알지 못하던 새로운 얘기들도 많이 봤다. 그게 내 생각으로 전환된 만큼은 이번 분기 글들에 녹았을 것이다. 나머지는 그냥 저장으로 끝났을지도 모른다. AI 에이전트 활용이 일상화되면서 정말 하루 읽는 텍스트량이 어마어마하게 늘었다.

회고와 5월에는

이번 두 달의 Keep / Problem / Try

Keep

• 독서 꾸준히. 블로그에 다음 분기 독서 리뷰를 위해서라도.
• 운동. 필라테스, 걷기. 무리하지 말고 꾸준히 움직이자.
• 잘 때 스마트폰 안 들고 들어가기. 요즈음은 알람 없어도 8시면 깬다. 책 들고 침대로 가면 바로 곯아떨어진다. 작년과 달리 제일 좋아진 부분.
• 사우나. 피로를 푸는 데 사우나만 한 게 없다. 매주는 아니더라도, 날이 좀 더워지더라도 꾸준히 가자.

Problem

• 식단. 연초보다는 많이 건강해졌는데 최근 좀 해이해져서 탄수화물이 확 늘었다. 다시 챙기자.
• 일본어 공부. 작년 일본 여행 다녀와서 연초에 열심히 했는데 지금 일 핑계로 잘 안 한다. 하루에 조금씩이라도 챙기자.
• 엘리랑 업무 대화. 나 스스로도 평소와 달리 모드가 바뀌는데 조금 더 잘 말하기에 집중하자.

Try는 길게 풀지 않는다. 5월의 원씽은 출시. 자비스의 잔소리를 그대로 받기로 했다. 엘리와 대화하기 전에 내 상태부터 말하기—불안한지, 피곤한지, 짜증나는지부터. 명문화된 승리 조건에 우리 둘의 방향을 다시 정렬하기. 그게 다다.

나가며

이탈리아 사진을 본다. 1년 전 거기서 가져온 단 하나의 깨달음은 지금 이 순간에 집중하자는 것이었다. 돈보다 비싼 게 시간이고, 이 시간을 낭비하지 말자는 다짐이다.

피렌체 타임에 산책을 놓치지 않으려는 것도, 그 순간의 석양과 분위기는 그 순간만의 것이기 때문이다. 두번 다시 돌아오지 않는다. 일도 마찬가지다. 지금 내가 하는 일을 미룬다고 누구도 뭐라고 하지 않지만, 후회를 만들고 싶지 않다.

5월의 나는 출시 앞에 서게 될 것이다. 그 다음에는 사용자 앞. 그리고 늘 그렇듯 엘리와 나 자신 앞.

피렌체 타임은 여전히 좋다. 다만 이제 그 산책 뒤에는 다시 만들어야 할 제품이 기다리고 있다.